Introdução à Química/Cadeias carbônicas

Devido à sua tetravalência, o átomo de carbono tem facilidade de formar cadeias carbônicas e formar grandes moléculas. Os compostos da química orgânica têm uma cadeia principal, que servirá de base para nomeá-los.

Reconhecendo a cadeia principal

A cadeia principal em um composto qualquer, é aquela que liga a maior quantidade possível de átomos de carbono. A cadeia não precisa ser linear, mas deve ser contínua. Veja o exemplo abaixo, em que diferentes combinações geram diferentes cadeias:

$\begin{array}{ccccccc}1)& & & & 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}& & \\ & & & & |& & \\ & & & & 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟐}}& & \\ & & & & |& & \\ 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}& -& 𝐂𝐇& =& 𝐂& -& 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}\\ & & |& & & & \\ & & 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟐}}& & & & \\ & & |& & & & \\ & & 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟐}}& & & & \\ & & |& & & & \\ & & 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}& & & & \end{array}$	$\begin{array}{ccccccc}2)& & & & 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}& & \\ & & & & |& & \\ & & & & 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟐}}& & \\ & & & & |& & \\ 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}& -& 𝐂𝐇& =& 𝐂& -& 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}\\ & & |& & & & \\ & & 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟐}}& & & & \\ & & |& & & & \\ & & 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟐}}& & & & \\ & & |& & & & \\ & & 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}& & & & \end{array}$
$\begin{array}{ccccccc}3)& & & & 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}& & \\ & & & & |& & \\ & & & & 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟐}}& & \\ & & & & |& & \\ 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}& -& 𝐂𝐇& =& 𝐂& -& 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}\\ & & |& & & & \\ & & 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟐}}& & & & \\ & & |& & & & \\ & & 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟐}}& & & & \\ & & |& & & & \\ & & 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}& & & & \end{array}$	$\begin{array}{ccccccc}4)& & & & 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}& & \\ & & & & |& & \\ & & & & 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟐}}& & \\ & & & & |& & \\ 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}& -& 𝐂𝐇& =& 𝐂& -& 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}\\ & & |& & & & \\ & & 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟐}}& & & & \\ & & |& & & & \\ & & 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟐}}& & & & \\ & & |& & & & \\ & & 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}& & & & \end{array}$
$\begin{array}{ccccccc}5)& & & & 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}& & \\ & & & & |& & \\ & & & & 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟐}}& & \\ & & & & |& & \\ 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}& -& 𝐂𝐇& =& 𝐂& -& 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}\\ & & |& & & & \\ & & 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟐}}& & & & \\ & & |& & & & \\ & & 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟐}}& & & & \\ & & |& & & & \\ & & 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}& & & & \end{array}$	$\begin{array}{ccccccc}6)& & & & 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}& & \\ & & & & |& & \\ & & & & 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟐}}& & \\ & & & & |& & \\ 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}& -& 𝐂𝐇& =& 𝐂& -& 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}\\ & & |& & & & \\ & & 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟐}}& & & & \\ & & |& & & & \\ & & 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟐}}& & & & \\ & & |& & & & \\ & & 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}& & & & \end{array}$

De todas as sequências possíveis, a quarta é a que possui maior número de carbonos, logo, esta é a cadeia carbônica principal do 3,4-dimetil-hept-3-eno.

O metilciclobutano é um composto cíclico.

Classificação da cadeia carbônica

Predefinição:Ênfase É dito que um composto é aberto (alifático ou acíclico), quando:

$C-L=1$

Para:

• C o número de átomos de carbono da cadeia principal;
• L o número total de ligações que os átomos de carbono fazem entre si na cadeia.

O composto é fechado (cíclico), quando:

$C-L=0$

Nos compostos cíclicos o primeiro átomo da cadeia liga-se ao último átomo da própria cadeia, formando um ciclo. Note que o composto será cíclico apenas quando o ciclo representar a maior sequência de carbonos. Predefinição:Ênfase Após encontrada a cadeia principal, se sobram átomos, a cadeia é ramificada, senão, é normal. Exemplo:

• 
  O propano tem cadeia normal.
• 
  O metilpropano-1-ol tem cadeia ramificada

Predefinição:Ênfase Se há um átomo diferente de carbono e hidrogênio que impede a ligação entre dois carbonos (isto é, interrompe a sequência de carbonos), a cadeia é heterogênea. Como exemplo, o metoximetano:

$𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}-𝐎-𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}$

Ao contrário, quando não há átomos impedindo o contato de carbonos, a cadeia é homogênea. Exemplo, o etanal:

$𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}-𝐂𝐇=𝐎$

Predefinição:Ênfase Uma cadeia é dita saturada quando apresenta apenas ligações simples entre seus carbonos, e insaturada se possuir ao menos uma dupla ou tripla. Exemplo:

• 
  O ácido butanóico é saturado.
• 
  O eteno (ou etileno) é insaturado.

Predefinição:Ênfase Se a cadeia é cíclica, ela pode ser aromática ou alicíclica. Tratando-se de um anel benzênico (ciclo de seis carbonos, ligados por uma ligação simples e outra dupla, continuadamente), a cadeia é aromática (podendo ser mononucleada - um anel - ou polinucleada - mais de um anel). Cadeias polinucleadas podem ter os núcleos (anéis) unidos (condensados) ou separados (isolados). As cadeias alicíclicas ainda são classificadas de acordo com sua saturação e presença de heteroátomo.

• 
  O anel benzênico é representado por um hexágono com um círculo no centro.
• 
  O metilbenzeno (tolueno) é aromático (por ter anel benzênico) e mononucleado
• 
  O naftaleno é aromático (por ter anel benzênico), polinucleado, de núcleos condensados.
• 
  O ciclobutano é alicíclico (pelo anel não ser benzênico) e saturado.
• 
  O ciclobuteno é alicíclico (pelo anel não ser benzênico) e insaturado.

Sequência carbônica da cadeia

Descoberta a cadeia, numera-se os átomos de carbono. O carbono da extremidade mais próxima da insaturação é o carbono 1. Assumem valores crescentes os demais carbonos da cadeia. Veja o 3,4-dimetil-hept-3-eno. A extremidade mais próxima da ligação dupla é a superior, logo, a contagem inicia-se por esta.

$\begin{array}{ccccccc}& & & & {}^{\mathrm{𝟏}}𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}& & \\ & & & & |& & \\ & & & & {}^{\mathrm{𝟐}}𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟐}}& & \\ & & & & |& & \\ 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}& -& {}^{\mathrm{𝟒}}𝐂𝐇& =& {}^{\mathrm{𝟑}}𝐂& -& 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}\\ & & |& & & & \\ & & {}^{\mathrm{𝟓}}𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟐}}& & & & \\ & & |& & & & \\ & & {}^{\mathrm{𝟔}}𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟐}}& & & & \\ & & |& & & & \\ & & {}^{\mathrm{𝟕}}𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}& & & & \end{array}$

Suponhamos, agora, o seguinte composto (3-metil-hex-3-eno):

$\begin{array}{ccc}& 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}& \\ & |& \\ 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}-𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟐}}-𝐂𝐇=& 𝐂& -𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟐}}-𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}\end{array}$

Veja que, independentemente do local em que se começa a contagem, a insaturação estará no terceiro carbono. Nestes casos, deve-se observar a extremidade mais próxima de uma ramificação. Portanto, a contagem deve ser feita da direita para esquerda:

$\begin{array}{ccc}& 𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}& \\ & |& \\ {}^{\mathrm{𝟔}}𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}-{}^{\mathrm{𝟓}}𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟐}}-{}^{\mathrm{𝟒}}𝐂𝐇=& {}^{\mathrm{𝟑}}𝐂& -{}^{\mathrm{𝟐}}𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟐}}-{}^{\mathrm{𝟏}}𝐂{𝐇}_{\mathrm{𝟑}}\end{array}$